明代祝允明草书书法长卷《太白古风》尺寸 34.5×459.5厘米
祝允明楷书得益于李应祯的指点，得欧字之骨，颜楷之雄，褚字之秀、虞字之腴，尤善小楷，直追魏晋人遗意，从而在年轻时就打下了扎实的基本功。楷法既立，流溢为行草则自然可观，再加上他疏放不羁的个性，更使他对草书情有独钟，他的草书主要得徐有贞的指点，由旭素上溯二王，中年以后涉猎渐广，自魏晋钟王直至元之赵孟頫，莫不临写工绝，故其书至晚年时变化出入不可端倪，风骨烂漫，一派天真纵逸，从他流传下来的草书作品来看，面目各异，有形不贯而气贯的独草，有如行云流水的今草，亦有气势奔放的狂草，不论何种形式的草书，都写得开张舒放，跌宕奇逸，笔力遒劲，点画狼藉，看似乱其实不乱，看似散其实气脉贯注，并不因率意而潦草，笔笔都能断而后起，能于使转中见点画，故通幅视之，显得神釆奕奕，气势豪放。王世贞《艺苑卮言》评祝允明书谓：『晚节变化出入，不可端倪，风骨烂漫，天真纵逸。』
